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淡水城的建立，以及舰队的组成，使得吴家军轻松了许多，嘉靖十七年的春节也过得十分愉快。浙江的官员自有贾原去送礼孝敬，淡水城的百姓也安定了下来。由于财政的宽裕，吴天啸乃在春节前宣告新的规定：春节期间除了戒备人员、作坊警卫等需要轮流戒备外，其他人都放假。假期从大年二十三开始，放假到年初六。并且每年年底额外赏发一个月薪资，也就是实行十三薪制度。这一制度的公布，使得整个淡水城都沸腾了起来。消息也从双屿港传了出，引来了更多的人往淡水城移民。
嘉靖十八年（1539）春，二月初一日。大明皇帝立皇次子载壑为皇太子，封皇三子载垕为裕王，皇四子载圳为景王。初二日，诏赦天下。
二月，广西瑶民不堪大明官府盘剥而起义。两广提督兵部侍郎蔡经，会师五万余人，往广西断藤峡征讨瑶民起义。
三月。吴家寨丘林地种植的茶树，终于可以第一次采摘春茶了。淡水城又新曾建立了茶叶场，茶叶再次成为淡水城出口到大明的物资。加之大米、米酒、海盐的增加，在使得吴天啸财政大幅盈余的同时，又一次给他带来烦恼。这个烦恼便是大明的贪官因为海盐、大米、米酒、茶叶的增加，再一次向吴天啸索贿。
嘉靖十八年三月下旬，春耕刚过，贾原便来了一封急信，信中尽言因为海盐、大米、米酒、茶叶的贩卖，因为价格比别处低，不只是浙江承宣布政司，还有应天府，乃至大明的好些地方都有商户闻风赶来双屿港交易。生意是极好，可是却引来眼红者。有人向都监太监赖恩告密，说双屿港私开海市，要主事之人限期到宁波府府衙报备，否则将以违禁之罪封库抓人。
此时淡水城往大明贸易的货物，已经出初期的火柴、皮毛、蔗糖增加到粮食、米酒、茶叶、海盐，每月为吴天啸获得纯利二三十万两。要是真的封库抓人那还得了。
吴天啸虽然已经猜到，这次很有可能又是贪官寻借口索贿，但也不敢大意。乃召集几位主要武将商议要事。
淡水城，政议厅内。吴天啸在一张大桌子上铺开一张舟山群岛的地图，对众人说道：“双屿港贾掌柜来信，浙江卫所都监太监赖恩，扬言要对双屿港封库抓人。我知道这是太监讹钱的手段，封库抓人只是索贿的借口而已。只是前不久我们对大明官员的孝敬才增加了不少，这才过了几个月，便又找借口强索贿赂，实在是贪得无厌。你们说我们该怎么办？”
贾有石第一说道：“大明贪官没一个好东西，城主你说怎么办，我们就怎么办。”
那蒋壮也是赞成到：“城主。没有你就没有我们今日，我蒋壮只知有城主，不知有大明官府。你说杀就杀，你说宰就宰。哪怕造反，我蒋壮也跟着城主走到底。”吴大猷、杨宏举等人都纷纷表示跟随城主走到底。
吴天啸听了笑道：“造不造反说严重了。我们这里不是大明，出了大明地界，哪里来的造反之说。不过杀官做海盗却也没什么大不了的。至于赖恩的索贿，我还是要亲自走一遭的，去看看他胃口有多大。如果他索要的在我承受之内，我们还是要先忍耐一段时间。毕竟现在我们炮手技巧熟练度不够，战船也有限。这时候占山为王，入海为盗还是早了点。但我们还是要做好战斗准备，如果赖恩欺人太甚，老子就先宰了他，占了舟山也不是个事。所以我这里有个计划，大家相互参详一二。”
吴大猷说道：“城主只管吩咐便是。”
吴天啸指点着舟山群岛地图说到：“这次计划是这般，我先去会会这个太监赖恩。如果他索要不大，我就忍了，再多给他孝敬一些银子就是。但如果赖恩索要太多，老子便一刀砍了他，攻下舟山县。以后舟山岛就是我们控制下的第二座城池。”
这时杨宏举也说道：“如果城主要攻下舟山县城，属下可以引人为内应。到时里应外合，一个小小的舟山县，一日便可拿下。”
吴大猷笑道：“何须一日。我们这许多人都是舟山岛过来的百姓，县城里都有亲友。如果城主真要拿下舟山岛，到时必定一呼百应，凭那左左卫一个百户，吓唬一下就散了。我们一个时辰就能占领舟山岛。
吴天啸点头到：“嗯。但我现在不知道赖恩所要多少，所以大伙儿要做好准备。只是这淡水城是我们的根基，要留下人来看守。谁愿意留下看守淡水城？”
如果真要攻占舟山，那又是一个邀功领赏的机会。而且在座的几乎所有人都知道，舟山县内有许多依附的百姓，一个左左卫百户根本没有多少抵抗力。在里应外合下，夺下舟山岛几乎没有任何难度。所以每个人都想出战，不想留下守城，于是便没人回答。
此时淡水城吴家军有武装海船八艘，谭纶为淡水号船长，贾有石为定远号船长，吴大猷探险号船长，蒋壮为镇远号船长，杨宏举为吴家寨号船长，陈敏新为观海寨号船长，陈民志为汉溪寨号船长，连投降的海盗沈南山都成了训练号船长，每人都为百户。
吴天啸见各百户无人愿意留下，便只好亲自点名了：“淡水城不得有任何闪失。这样吧，贾有石、蒋壮、沈南山，你们三个百户就留下来守护淡水城。要多加操驶定远、镇远、训练三艘海船，不得怠慢训练。”
三人听了多少有些气馁，不过还是拱拳领命，同声应到：“是。城主。”
吴天啸又到：“其他人就全都跟我去舟山，大家对舟山海域都已经很熟悉了，如果真的打起来，有几处岛屿与出海口是必定要控制的。所以到了舟山后，我先去见赖恩，你们便驾驶船只游弋各处海域。特别是六横岛、桃花岛、大小普陀山岛、登步岛、杜家山岛、小兰山岛、岱山岛、西寨岛、金塘岛以及钱塘江入海口，务必要熟悉这几处海域一切情况。”众人纷纷领命应诺。随后吴天啸便又说了一些细节，才带着近卫，乘坐淡水号，带领着船队往双屿港而去。