【董承、献帝和曹操】
董承在历史上和汉献帝刘协的关系是非常密切的，他是当初中东迁时唯一一位一直追随汉献帝从长安到洛阳再到许昌的西凉军将领，一开始从长安出发的五名主要西凉军将领中，张济、郭汜在路上背叛，企图重新挟持天子，而杨定半路上被打败，从此不知所踪，杨奉在洛阳被曹操驱逐，只有董承陪献帝留到了最后。
而后来献帝还取了董承的女儿，就是董贵人，所以董承和献帝之间的关系是非常密切的，董承本人也是毫无疑问的保皇党领袖人物。
后世董承因为衣带诏事件被认为是曹操的敌人，但董承和曹操的关系实际上不是这么简单的，历史上董承一开始投靠了张杨，并且曾经阻止曹操的军队进入洛阳，但后来也是董承给曹操写密诏让曹操去的洛阳，最终使得曹操成功挟天子而令诸侯。
所以董承和曹操是有一段蜜月期的，在曹操执政后，董承逐渐升官被封为车骑将军，并得以开府，而在将军的序列中，其地位已经仅次于当时的大将军袁绍。
这时的董承已经是皇党之中毫无疑问的首领之一。
【董承的身世】
历史上关于董承的身世一共有三种法，第一种认为他是前董太后的亲族，这个法主要出于裴松之，他在注中直接写到“臣松之案：董承，汉灵帝母董太后之侄，於献帝为丈人。盖古无丈人之名，故谓之舅也。”
但关于这一没有其他的具体材料支持。
而第二种法认为董承是董卓的亲族，毕竟董承是西凉军出身，而且也姓董，所以很难不让人联想到他和董卓之间的关系。
但这一也是以猜测居多，没有历史材料的支持。
第三种则是认为董承和董卓、董太后关系都不大。
关于这三种法，莫哀一是，没有定论。
【“衣带诏”事件】
“衣带诏”事件虽然因为皇叔的缘故在后世非常出名，但实际上那时刘备真的只是一个配角，主角是董承和献帝。
历史上这次事件的起因是献帝和董承等人的夺权。自曹操迁都之后，朝廷大权都被曹操所掌控，他罢免了太尉杨彪、司空张喜，献帝又变成了一个傀儡，而当时献帝已经成年了，不再是个十几岁的孩子了，而是二十岁左右的热血青年，所以献帝已经不想再做别人的棋子和傀儡了，他想夺回自己应有的权力。
但许昌是曹操的许昌，在这里献帝缺乏力量，直到建安四年（199）董承成为了车骑将军，获得了开府的权力，这时献帝刘协才有了对抗曹操的可能。
而对于董承而言，消灭曹操是一个他无法拒绝的诱惑，董承当时已经是车骑将军了，同时还是外戚，如果再进一步就是大将军，而这意味着什么，意味着董承只要成功了，他就是下一个梁冀、窦武、何进！将位极人臣，站在一人之下，万人之上的。
所以在献帝把藏在衣袋中的密诏交给董承之后，他毫不犹豫的干了！
董承当时虽然已经开府，但仅仅凭他一个人还是对付不了曹操，于是他开始拉拢其他人，包括了左将军刘备、偏将军王子服、长水校尉种辑、议郎吴硕等人。其中刘备和王子服是比较关键的人物。
当时董承拉拢王子服道：“郭汜曾以几百兵力击败李傕数万人，所以现在就看你与我是否同心了！吕不韦有了子楚之后得以富贵，现在我和你也能这样。”
而王子服恐惧，就连忙推辞：“我惊恐而不敢当，且兵力不足。”董承回应：“若成功杀死曹操，就能得到他雄厚的兵力，难道还不够吗？”王子服又问：“在京师有办事的人吗？”董承答道：“长水校尉种辑、议郎吴硕都是我的心腹。”双方于是定下密谋。
而刘备一开始并没有答应此事，但后来曹操天下就只有刘备和他算英雄，刘备惊恐之下随即加入其中，而后还没来得及发动刘备就被曹操派去对付袁术，遂背叛曹操，夺取了徐州。
在刘备夺走徐州后，曹操派人讨伐刘备失败，外部有着袁绍和刘备等人相威胁，形势对于董承等人比较有利。
但在建安五年（00）正月董承等密谋诛杀曹操的事情泄露，董承、种辑、吴子兰、王子服以及董承的女儿董贵人皆为曹操所杀。当时董贵人已经有了身孕，汉献帝数次为她向曹操求情，但最终曹操还是下令将其杀死。
【“衣带诏”事件影响】
曹操在当时面临着内忧外患的局面，外部有袁绍、刘备相威胁，内部有董承等人密谋作乱，而曹操在知道后当机立断，剪除了内部一大隐忧，否则董承在曹操和袁绍对峙之时发动叛乱，极可能会让曹操功亏一篑。
但这件事情仍然有着很恶劣的影响，此事标志着曹操和献帝的关系公开恶化，在这件事情之前，虽然曹操是实际上把天子作为傀儡，但天子没意见，大家也不能什么，而这个事情后，曹操和天子间恶劣的关系就表露在了天下人面前，让所有人都知道了天子是希望夺回自己的权力，而不喜欢曹操的。
这对于曹操的声望是一个重大的打击，从某种意义上曹操在天下人心中的形象直接从奉天子的大功臣变为了挟天子的野心家，激起了很多正统人士对于曹操的不满。
另一方面这件事情也使得刘协对于自己目前的情况有了明确的认识，其后刘协在很长时间内都老实了不少。
在“衣带诏”事件发生之后，曹操知道刘备也参与其中，于是下定了决心讨伐刘备，最终在徐州把刘备击败，俘虏了刘备的家眷，刘备和张飞逃往北方投靠袁绍，关羽则选择向曹操投降。
而后袁绍大军压境，中原大陆上最强大的两个诸侯即将迎来一场决战。