【退军之忧】
曹操在转攻为守后，日子不是很好过，面对袁绍的巨大压力，粮草的日益减少，各地的纷纷起义，曹操已经有些坚持不下去了，他不在想和袁绍僵持下去了，准备改变策略，准备退回许昌，诱敌深入，在自己的腹地消灭袁绍。
曹操就写了一封信把自己的想法告诉了荀彧，寻求他的意见。荀彧回信：“袁绍现在集中全部军队到了官渡，打算与您一决胜负。您以最弱者抵抗最强者，如果不能制敌，就将为敌所制，这正是夺取天下的重要关键。而且，袁绍只是布衣中的英雄罢了，能把人才招集在自己身边，却不能任用。以您的神武明智，加上尊奉天子、名正言顺，有谁能阻拦得住！如今，粮食虽少，但还没有到楚、汉在荥阳、成对峙时的困境。那时刘邦、项羽谁也不肯先向后撤，是因为先退就会处于劣势。您的军队只有袁绍军队的十分之一，但您坚守不动，扼住袁军的咽喉，使袁军无法前进，已长达半年。情势显现，已到终结，必将发生变化，这正是出奇制胜的时机，一定不能放弃。”
当时袁绍和曹操已经僵持了很长的时间了，双方都凭着一口气在作战，如果曹操退了，那士气绝对散了，后面恐怕就是一溃千里，没什么诱敌深入了。
而且曹操控制了天子，地处中原，如果露出了软弱的态度，绝对会引起内部的进一步分裂，当时朝廷内部暗中投靠袁绍的人快已经不少了，只不过看到曹操实力还在才没明目张胆的，如果曹操露出疲软之势，那什么后果就不好了。另一方面外部诸侯们也在关注这场决战，袁绍输了他们手伸不到袁绍哪里，但曹操输了，他们可不介意割块蛋糕，例如刘表看到曹操撤军了，就可能明确的开始帮助袁绍，出兵夺回南阳，甚至进犯许昌。
所以曹操不能退，退一步就会到葬身之地，但当时曹操还是比较明智的，看完荀彧的书信后听从了荀彧的劝告，就此下定决心坚守营垒，与袁绍相持。
【袭击粮草】
为了打败袁绍，曹操听从了荀攸的建议，从袁绍的粮草上下手，当时袁绍的运粮车数千辆来到官渡，荀攸对曹操：“袁绍的运送辎重的车队马上就要来了，押运的大将韩荀勇敢而轻敌，进攻他，可以把他击败！”曹操：“派谁去合适？”荀攸：“徐晃最合适。”于是，曹操派遣偏将军河东人徐晃与史涣在半路截击韩荀，击退韩荀，烧毁辎重。
而经过长时间的对峙，曹操后方的补给也是越发困难，当时曹操见到运输粮草的人，安抚他们道：“再过十五天，为你们击败袁绍，就不再辛苦你们运粮了。”此时曹操已经下定决心在短期内打败袁绍，他已经不准备在拖下去了。
在与袁绍官渡对峙时，曹操一方面兵力少于袁绍，无法在正面与其对抗，另一方面还在粮草补给上也不及袁绍，所以曹操就算占据了先机，也无法取得上风，为了减少袁绍的优势，曹操就从袁绍的粮道上下手，并且取得了相当的战绩，虽然并没能对袁绍军造成致命的伤害，但已经成功慢慢的削弱袁绍的优势了。
在先后杀死颜良、文丑，成功在官渡抵御袁绍的数次进攻，击破了袁绍另派出的刘备、韩荀，烧毁袁绍军的辎重后，曹操已经将局势一的板了回来，现在的曹操只缺一个契机彻底打败袁绍了。
万事俱备，只欠东风，而很快东风也要来了。
【许攸叛袁】
袁绍和曹操在官渡僵持了百余天，入冬之后袁绍又派大批车辆运粮草，并且让大将淳于琼等率领一万余人护送，停留在袁绍大营以北四十里处的乌巢。
由于徐晃和史涣已经拦截过一次曹操的粮草，所以沮授为了稳妥，就劝袁绍道：“可派遗蒋奇率一支军队，在运粮队的外围巡逻，以防曹操派军袭击。”沮授的提议没有任何问题，但可惜袁绍那时已经对沮授意见颇深，对他的话根本听不进去。
而在曹操为了抵抗袁绍而忧心忡忡之际，袁绍集团内部为了消灭曹操也是绞尽脑汁。当时袁绍麾下主要谋士许攸就劝袁绍道：“曹操兵少，而集中全力来抵抗我军，许都由剩下的人守卫，防备一定空虚，如果派一支队伍轻装前进，连夜奔袭，可以攻陷许都。占领许都后，就奉迎天子以讨伐曹操，必能捉住曹操。假如他未立刻溃散，也能使他首尾不能兼顾，疲于奔命，一定可将他击败。”
许攸提议袁绍分兵进军许昌，但前面袁绍派刘备和韩荀已经失败了，甚至目前刘备率本部军队就在豫州，把曹操派的蔡阳都杀死了，但也没能对许昌形成有效的威胁，许攸又没提出其他的方法解决这个问题，所以袁绍没有认可许攸的意见。
据《汉晋春秋》记载，许攸希望袁绍分兵讨伐许昌，结果袁绍回了一句：“我现在就想先要包围消灭曹操！”把许攸气了个半死。
而正在这时，许攸家里有人犯法，留守邺城的审配将他们逮捕，许攸知道后大怒，又开始害怕袁绍追究他的责任，于是他就决定背叛袁绍，投靠曹操。
历史上许攸的背叛和孙策之死一样都早已经被人所料到了，郭嘉在官渡之战时就认为孙策不注意自身安全早晚命丧刺客之手，而荀彧在开战之前就对孔融过：“绍兵虽多而法不整。田丰刚而犯上，许攸贪而不治。审配专而无谋，逢纪果而自用，此二人留知后事，若攸家犯其法，必不能纵也，不纵，攸必为变。颜良、文丑，一夫之勇耳，可一战而禽也。”
其结果荀彧的预测全中，田丰因为犯上而被袁绍下狱，许攸贪婪而最终违法，审配也因为许攸有不法行为，收捕其妻儿，导致许攸一怒之下背叛了袁绍，颜良、文丑都只有匹夫之勇，均被阵前斩首。
而许攸投靠曹操后，官渡战事终于迎来了曹操一直期望的转折。