在三国历史上昌豨不算什么重要人物，但他却少见的一个反复无常之人，数度投靠曹操，数度反叛曹操，是个颇为少见的人物。
【起底昌豨】
昌豨又名昌霸，本来也是泰山群寇之一，后臧霸归顺陶谦，遂和昌豨、孙观、吴敦、尹礼等人聚众联合，在徐州颇有势力。后陶谦死，刘备接管徐州，吕布夺取下邳后，他们又归顺吕布，曹操消灭吕布之后，泰山群寇均归降曹操，其中昌豨被任命为东海郡太守。
此后，昌豨开始了漫长的降而复反的道路。
【随刘叛变】
建安五年（00）刘备背叛曹操，再次夺取了下邳，成为了徐州的主人，当时徐州郡县大多叛变曹操归顺刘备，昌豨也在其中，刘备麾下聚集了数万人马，对于曹操形成了很大的威胁。
一开始曹操派刘岱、王忠讨伐刘备，没有成功，后来曹操亲自出马才将刘备赶出了徐州，看到昌豨为刘备叛变之后，亦将其击败。
当时襄贲校尉杜松的部下炅母等人作乱，与昌豨勾结，曹操命吕虔接替杜松。吕虔到任后，招诱炅母和他的首领及党羽数十人，赐他们酒饭，暗中派壮士埋伏在两侧。等看到炅母等人都喝醉后，吕虔便命两侧的伏兵把他们全部杀死，并安抚炅母的部下，这批叛贼于是都被扫平。
这次是昌豨在历史上第一次背叛曹操，但由于当时的主因是刘备，而曹操还要急着对付袁绍，所以昌豨虽然失败但并没有因此遭受到严重的损失，但这也为他后来的再次叛乱埋下了伏笔。
【再次叛乱】
曹操在官渡打败袁绍之后，逆转了对北方袁氏集团的劣势，并且再接再厉取得了众多的胜利，然而就在曹操势头发展迅猛之际，昌豨再次引乱，骚扰曹操的后方。
为了收拾他，曹操当时派张辽与夏侯渊前去讨伐东海。张辽与夏侯渊同围昌豨于东海，历经数月，粮秣将尽，但依然看不到攻克东海的可能，于是众人商议先引军而还，两大名将共同出马，这次本来像要无果而终了。
此时张辽却向夏侯渊：“这些天以来，每次我们巡视围城军情时，昌豨就两眼盯着我看。而且他的士兵所发射的箭日益稀少，此必是昌豨心怀犹豫，所以才没有力战。辽希望能挑试一下他，并与之洽谈，倘若可以成功诱使昌豨下山，不是很好吗？”于是命人向昌豨：“曹公有命令，让张辽来对你传达。”
不出所料，昌豨果然下山与张辽对话。张辽便：“曹公神智武勇，正在用他的仁德感化四方各派的势力，先归附的可以受大赏。”于是昌豨便答应投降。张辽知其肯降，于是只身上三公山，入昌豨家中，并拜候其家人。昌豨见张辽如此坦诚相对，心中欢喜，便随之往见曹操。
曹操先遣昌豨还东海，随后训责张辽：“莽然只身赴敌巢穴，这不是大将所为。”张辽却拜答道：“凭着明公达于四海的威信，我拿着圣旨，昌豨必然不敢害我，所以我才敢去。”
昌豨这一次反叛因为张辽最终采取的是劝降的方式，所以他并没又受到惩罚，这也代表着昌豨同学下一次还有反叛的能力。
【三反】
很快曹操平定了冀州，然后昌豨又反了。曹操这次派遣于禁和臧霸一起去讨伐昌豨，但一开始并没有成功，后来曹操又派夏侯渊支援，在夏侯渊和于禁的合力下，这次昌豨不住了，不少部下纷纷投降，其十余座据也被攻克。
看到于禁等人的攻势凶猛，昌豨又不想打了，由于昌豨同于禁过去有交情，所以他直接找到于禁就投降了。按道理这次昌豨又有机会逃过一劫，当时众将军都认为昌豨已经投降就应该送他到曹操那儿。结果于禁却：“你们不知道曹公一贯的命令吗？被围以后投降的不赦。奉行法律，遵守命令，这是下对上的大节，昌豨虽然是我过去的朋友，于禁难道会因此而失节吗？”亲自到昌豨那里与他诀别，流着泪将他斩首了。
当时曹操在淳于驻军，听后叹息：“昌豨不到我这儿投降，而去找于禁，这不是命中注定要死了吗？”从此更加器重于禁。东海平定以后，封于禁为虎威将军。
名为昌豨的闹剧就此正式结束。
【昌豨降而复反的外部条件】
在诸葛亮的《后出师表》中有“曹操五攻昌霸不下”的描述，这里的昌霸很可能指的就是昌豨，在刘备叛变之际曹操军有过两次讨伐，后来张辽和夏侯渊讨伐过一次，最后于禁和臧霸先是没有攻克，后在夏侯渊的帮助才最终逼其投降，次数的确有五次，因为昌豨也是投降的，所以《后出师表》的描述不是很严谨，但勉强的过去。
而昌豨在历史上能降而复反这么多次，除了其自身反复无常的原因之外，外部条件也很重要。
首先是时机，昌豨作乱的时间段处于曹操对抗袁绍，讨伐北方之时。当时曹操集团的首要目标是北方的袁氏，昌豨第一次随刘备作乱之时，曹操正面临着袁绍的巨大压力，根本没有那么多的时间花在他身上。而昌豨第二次作乱之时，曹操虽然已经打败了袁绍，但和北方袁氏相比，孰轻孰重还是很明显的，所以昌豨被张辽劝降之后，曹操也没追究。第三次就算于禁放过了昌豨，事不过三，曹操就算不杀其，但也不会给他机会再次谋逆了。
其次是曹操在徐州的根基不稳。在历史上曹操三屠徐州，两次讨伐陶谦都是一路屠杀过去，徐州当时是血流成河，尸荒遍野，后来曹操讨伐吕布也把徐州重镇彭城给屠了城，所以徐州人对曹操有好感就邪门了，在这种环境下，昌豨在曹操势头发展迅猛之时还能掀起叛乱也就不足为奇了。
还次是昌豨作为东海太守，本身是有一定实力的，拥有一郡之地的昌豨是可以算一个诸侯的。
最后是曹操的忽视，昌豨作为有过叛变前科的男人，曹操对于其限制太少了，给了其再次反叛的机会，这一绝对是曹操自己的失误。